倒数第二个男朋友(台),幸运先生,好运查克 查克（戴恩·库克 Dane Cook 饰）在10岁的一个游戏上，得罪了“小巫婆”。她下了一个毒咒在查理身上。成年后查理成为一名牙医，成功的事业并没有令他过得开怀——他从来没有获得过真爱，奇怪的是，追求他、和他上床的女孩非常多，然而她们总是离他而去，并且下一任的男朋友总是她们的真名天子。查克慢慢察觉到，自己只不过是一道桥，帮助别人通往真爱所在，“幸运查克”的名号也是这么来。而这一切，原来都是因为当年的魔咒。当查理遇上凯姆（杰西卡·阿尔芭 Jessica Alba饰）并倾心爱上了她，真正的痛苦到来了。他不知道怎么做才能留住爱人，让她不再奔向下一个人。查理无微不至的宠爱凯姆，为她做饭给她送花，甚至为她约会她心仪的男生，祈求魔咒不会再应验。